Castelfiorentino
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Posto sulla riva destra dell’Elsa, il paese è composto da un insediamento artigianale e industriale che si è sviluppato in pianura e dal centro più antico, edificato a più di 100 m di quota. L’origine è romana (Timignanum), poi il paese è cresciuto d’importanza grazie al traffico sulla Via Francigena, come testimonia il racconto di Filippo Augusto, che lo chiama Castellum Florentin. Dopo un periodo d’indipendenza, nel XII secolo il borgo entrò a far parte dei domini di Firenze, di cui fu uno degli avamposti nella continua rivalità con i Senesi. La duecentesca Chiesa di San Francesco conserva affreschi dal XV al XVIII secolo, tra cui una Crocifissione di San Pietro di Giovanni del Biondo. Su un poggio sorge la duecentesca Pieve dei Santi Ippolito e Biagio, costruita in cotto a navata unica; all’interno si ammirano affreschi del XV secolo.